Suelo ir por alli alguna vez al año, así que te indico los lugares a los que voy, a ver qué tal:
-Para comer: entre todos los que hay, para mí, el más adecuado por la relación calidad/precio está en la calle Alfonso X nº3, pero no recuerdo si el nombre del restaurante es “Alfonso X” o “Palacios”. Lo reconocerás porque está al inicio de la calle, viniendo desde la Plaza del Padre Juan de Mariana, y tiene, visto desde fuera, aspecto rústico y tradicional. Para tomar un café por la tarde, merece la pena subirse al parador, porque hay una vista de la ciudad estupenda. Para desayunar, en las calles del Comercio y del Hombre de Palo (entre la plaza de Zocodover y La Catedral) hay buenos bares (también se puede comer). Para la noche, recuerdo que la zona de copas estaba desperdigada. Ahora no sé cómo está la cosa, pero recuerdo, por la Plaza de Marrón, un sitio de copas y música para bailar, "Garcilaso", y otro de Jazz (no sé si se llamaba "New York", o "Broadway", o algo así).
-Para visitar: Hay mil sitios, así que te señalo lo más importante a mi juicio. Además de la catedral, no te pierdas la iglesia y claustro de San Juan de los Reyes. Son espectaculares, así como la vista que hay allí sobre el Tajo. De camino allí, pasas por las sinagogas de Santa María la Blanca, y la del Tránsito. En esta última hay un museo sefardí que estaban restaurando pero creo que ya está abierto. Junto a ella hay un parque con una bonita vista al río. De los museos, el Museo de los Concilios y Cultura Visigoda merece bastante la pena si te gustan los restos e iconografía pétrea. También el Taller del Moro y el propio Museo de la Catedral. En la Iglesia de Santo Tomé se expone “El Entierro del Conde de Orgaz” de el Greco, que merece la pena visitar con unos prismáticos (suele haber, según la época, mil japoneses delante) para observar los detalles. También merece mucho la pena la Mezquita del Cristo de la Luz.
-Llévate una guía con plano, te evitarás caminar en círculo. La ciudad es un auténtico laberinto. Además te indicará otros muchos sitios para visitar. Merece también la pena llevarse un ejemplar de las Leyendas de Bécquer, y localizar sus leyendas, como la del Pozo Amargo, o el Cristo de la Luz... Por otra parte es un placer dejarse llevar y perderse por la ciudad. Está llena de pequeñas sorpresas, símbolos herméticos, recovecos... Darse una vuelta por ciertas zonas de madrugada, en callejas sólo alumbradas por un farol, puede ser divertido y sobrecogedor a la vez. Además de la guía o las leyendas, hay una espléndida novela de misterio ambientada en el Toledo secreto escrita por Baltasar Magro (el hasta hace poco presentador de Informe Semanal) llamada “El Círculo de Juanelo”, que es una estupenda introducción a la ciudad.
-Un itinerario majo se encuentra en la zona templaria de la Iglesia de San Miguel el Alto (entre la catedral, alcazar y judería) que era templaria, y la Plaza de los 4 Tiempos. Desde la calle Locum (horadada por sótanos que daban a la Posada de la Santa Hermandad) habitada por los obreros de la piedra que contrataban los templarios (sale de la cabecera de la Catedral) se alcanzan la calle del Diablo y el callejón del Infierno. Por allí está la Plaza de la Cabeza, que acaso se refiera al mítico Baphomet templario, y de ella salen la calle del Cristo de la Calavera (¿otro Baphomet?) y el callejón de los Niños Hermosos (los santos niños fueron de gran aceptación en el temple). Los templarios solían proteger a los hebreos, y por allí está la Cuesta de los Pascuales, familia hebrea, donde también tenían casa los templarios. Se llega por allí cerca a la Plaza del Seco y a la Iglesia de san Miguel, santo guerrero adoptado por el Temple, y santo solar (según una leyenda, alguien se “secó” al acercarse a su luz). También a la Cuesta del Pez (símbolo de los cristianos, y del papa nigromante que estudió en Toledo, Silvestre II) y el Callejón de la Soledad, donde en su parte más baja tuvo casas el Temple. La torre del Alcázar más cercana era llamada “Torreón de los Templarios”. Volviendo otra vez a la Iglesia y calle de San Miguel, se encuentra la casa de los Candiles, o del Duende (la puerta tiene dos columnas con candiles) de donde parte uno de los subterráneos más famosos de Toledo.
Además, si buscas la Iglesia de San Ginés, dice la leyenda que es el templo más antiguo de Europa, donde enseñaba Hércules, fundador de la ciudad sobre las 12 colinas, como sus 12 trabajos. (también se dice que allí estaba la entrada a la famosa Cueva de Hércules, la de verdad...) Por allí está la Cuesta del Can ( y uno de los trabajos del héroe fue matar al Can Cerbero, vigía del Infierno) que tiene una particularidad: corta de este a oeste a la Calle de la Candelaria, festividad de la Gran Madre cristianizada. El día de la Candelaria, la cuesta del Can recibe la magnitud del mediodía, lo que no parece un casualidad.
Bueno, hay montones de leyendas e información, pero espero que esto te venga bien.
Saludos.

