Estimado El Diablo:
Me gustaría responderte a tu mensaje, siempre de forma amistosa.
En primer lugar, responder a tu pregunta. Yo no creo que los Montes de Toledo sean una comarca, sino más bien, y como tú apuntas, una cadena montañosa o cordillera.
Al Norte de esa cordillera se encuentra La Jara, con El Puente del Arzobispo como capital o pueblo principal, mejor dicho, y también hay que decir que buena parte de La Jara se encuentra en la provincia de Cáceres donde ahora la llaman "Comarca de los Ibores" debido a que la mayoría de los pueblos llevan como apellido "de Ibor"
Al Sur están "Las Villuercas" que están en Extremadura a donde pertenecen de siempre.
Cuando se habla de La Ribera, yo siempre he entendido como la zona del Sur de la provincia de Burgos y algunos pueblos al Norte de la provincia de Segovia, un municipio de Palencia (no recuerdo el nombre ahora) y un par de la de Valladolid. Es decir, rodeada por las sierras de Pradales, que la separa de la Tierra de Sepúlveda y de la Tierra de Peñafiel; el valle del Arandilla que la separa de la Tierra de Osma (que he visto escrita como Tierra del Cid, la verdad eso me ha hecho dudar); la sierra de Cervera, que la separa del Alto Arlanzón.
En el caso de La Mancha, considero que la conforman varias comarcas, es decir, es una macrocomarca debidida entre cuatro provinicas. Conforman esta comarca el Campo de San Juan, Campo de Montiel... Que tendría capital en Alcázar de San Juan porque están más o menos centrada, y cuenta con una población que podría soportar los servicios que ha de tener una capital provincial.
A ver cuando vuelvo a casa y cuelgo el mapa en el web y os lo enseño.
Saludos comuneros.
eldabyzdaluche